FICHE DE RÉVISION – Chimie Organique : Structure des Molécules
(Niveau : Première)
Chimie Organique : Structure des Molécules
Introduction à la chimie du carbone : formules, squelettes carbonés, groupes caractéristiques et nomenclature de base.
Partie 1 : Représentation des Molécules Organiques
La chimie organique est la chimie des composés du carbone. Pour représenter ces molécules, souvent complexes, on utilise différentes formules.1. Formule Brute
La formule brute indique la nature et le nombre de chaque atome présent dans la molécule, sans montrer les liaisons.Convention : On écrit d’abord C, puis H, puis les autres atomes par ordre alphabétique.
Éthane : C₂H₆Éthanol : C₂H₆OAcide acétique : C₂H₄O₂
2. Formule Développée et Semi-Développée
La formule développée montre tous les atomes et toutes les liaisons covalentes (représentées par des tirets).La formule semi-développée est plus compacte : elle montre les liaisons entre les atomes « principaux » (souvent C, O, N…) mais ne montre pas les liaisons impliquant les atomes d’hydrogène (H). Les H liés à un même atome sont regroupés après le symbole de cet atome.
Éthane (C₂H₆) :Développée: voir annexe en bas de pages / Semi-développée : CH₃–CH₃
La formule semi-développée est la plus utilisée en chimie organique. Elle est assez compacte mais donne beaucoup d’informations sur l’enchaînement des atomes et les groupes présents. Entraîne-toi à passer de la formule brute à la semi-développée (en respectant la tétravalence du carbone, la divalence de l’oxygène, etc.).
Partie 2 : Squelettes Carbonés et Groupes Caractéristiques
Les molécules organiques sont construites autour d’une « colonne vertébrale » de carbone, sur laquelle peuvent se greffer des groupes d’atomes particuliers.1. Squelettes Carbonés (Chaînes Carbonées)
Le squelette carboné (ou chaîne carbonée) est l’enchaînement des atomes de carbone liés entre eux dans la molécule.Une chaîne est saturée si elle ne contient que des liaisons C–C simples. Elle est insaturée si elle contient au moins une liaison C=C double ou C≡C triple.La chaîne peut être linéaire, ramifiée (avec des « branches ») ou cyclique (formant un cycle).
CH₃–CH₂–CH₃ (Propane) : Chaîne linéaire saturée.CH₃–CH(CH₃)–CH₃ (Isobutane) : Chaîne ramifiée saturée.CH₂=CH–CH₃ (Propène) : Chaîne linéaire insaturée.Cyclohexane (C₆H₁₂) : Chaîne cyclique saturée.
2. Groupes Caractéristiques et Familles Fonctionnelles
Un groupe caractéristique (ou groupe fonctionnel) est un atome ou un groupe d’atomes (autre que C et H liés par liaison simple) qui confère des propriétés chimiques spécifiques à la molécule.Une famille fonctionnelle regroupe toutes les molécules possédant le même groupe caractéristique.Groupes et Familles à connaître en Première :
(Le groupe carbonyle C=O est commun aux aldéhydes et cétones).
| Groupe Caractéristique | Formule | Famille Fonctionnelle | Exemple (Formule semi-dév.) |
|---|---|---|---|
| Hydroxyle | –OH | Alcool | CH₃–CH₂–OH (Éthanol) |
| Carbonyle (en bout de chaîne) | –CHO | Aldéhyde | CH₃–CHO (Éthanal) |
| Carbonyle (en milieu de chaîne) | >C=O | Cétone | CH₃–CO–CH₃ (Propanone/Acétone) |
| Carboxyle | –COOH | Acide Carboxylique | CH₃–COOH (Acide éthanoïque/Acétique) |
Repérer le groupe caractéristique, c’est la première étape pour comprendre une molécule organique ! C’est lui qui va dicter une grande partie de sa réactivité et de ses propriétés (solubilité, température d’ébullition…). Apprends bien à les identifier et à nommer la famille correspondante.
Partie 3 : Nomenclature (Noms des Molécules)
Comment nommer une molécule organique simple ? (Ici, avec un seul groupe caractéristique).Le nom d’une molécule organique simple est généralement construit ainsi :
- Identifier la chaîne carbonée principale : C’est la plus longue chaîne contenant le carbone fonctionnel (celui qui porte le groupe caractéristique, s’il y en a un).
- Nommer l’alcane correspondant : Utiliser le préfixe indiquant le nombre de carbones (Méth-, Éth-, Prop-, But-, Pent-, Hex-…) suivi de « -ane ».
- Identifier le groupe caractéristique principal : Utiliser le suffixe de la famille correspondante (voir tableau ci-dessous).
- Numéroter la chaîne : Numéroter les carbones de la chaîne principale de façon à donner le plus petit indice possible au carbone fonctionnel.
- Assembler le nom : Préfixe(chaîne) – Indice(groupe) – Suffixe(famille). (Des règles plus complexes existent pour les ramifications, les insaturations et plusieurs groupes, vues plus tard).
- Alcool : -ol
- Aldéhyde : -al (toujours en bout de chaîne, donc implicitement en position 1)
- Cétone : -one
- Acide Carboxylique : Acide …-oïque (toujours en bout de chaîne, position 1)
CH₃–CH₂–OH : Chaîne à 2 carbones (Éth-). Groupe -OH (Alcool, -ol). Le C fonctionnel est forcément en 1. Nom : Éthanol.CH₃–CH₂–CHO : Chaîne à 3 carbones (Prop-). Groupe -CHO (Aldéhyde, -al). Le C=O est en bout de chaîne (position 1). Nom : Propanal.CH₃–CO–CH₂–CH₃ : Chaîne à 4 carbones (But-). Groupe >C=O (Cétone, -one). Il faut numéroter pour que le C=O ait le plus petit indice. En partant de la gauche : C n°2. En partant de la droite : C n°3. On choisit 2. Nom : Butan-2-one.CH₃–CH₂–COOH : Chaîne à 3 carbones (Prop-). Groupe -COOH (Acide carboxylique, -oïque). Le C du COOH est en position 1. Nom : Acide propanoïque.
Partie 4 : Identification par Spectroscopie Infrarouge (IR)
La spectroscopie IR est une technique d’analyse qui permet d’identifier les types de liaisons et donc les groupes caractéristiques présents dans une molécule.Un spectre infrarouge montre l’absorbance (ou la transmittance) de la lumière infrarouge par la molécule en fonction du nombre d’onde (généralement en cm⁻¹).Chaque type de liaison (C–H, O–H, C=O…) vibre à des fréquences spécifiques et absorbe donc la lumière IR à des nombres d’onde caractéristiques, formant des bandes d’absorption sur le spectre.En comparant les nombres d’onde des bandes observées sur le spectre avec des tables de données, on peut identifier les groupes caractéristiques présents.Bandes caractéristiques importantes :
- Liaison O–H (alcools, acides) : Bande large et forte vers 3200-3600 cm⁻¹.
- Liaison C–H (toutes molécules org.) : Bandes vers 2800-3000 cm⁻¹.
- Liaison C=O (aldéhydes, cétones, acides…) : Bande fine et très forte vers 1700-1750 cm⁻¹.
- Liaison C–O (alcools, esters, éthers…) : Bandes vers 1000-1300 cm⁻¹.
Un spectre IR montre une bande large et forte vers 3400 cm⁻¹ et des bandes vers 2900 cm⁻¹. Il n’y a pas de bande forte vers 1700 cm⁻¹.Conclusion : La molécule contient un groupe O–H (bande large) et des liaisons C–H. Elle ne contient pas de groupe C=O. C’est probablement un alcool.
Partie 5 : Entraînement (Exercices)
- Exercice 1 (Groupes et Familles) : Identifier le(s) groupe(s) caractéristique(s) et la famille fonctionnelle des molécules suivantes :a) CH₃–CH(OH)–CH₃b) CH₃–CH₂–CO–CH₃c) HCOOH
- Exercice 2 (Nomenclature) : Donner le nom des molécules de l’exercice 1.
- Exercice 3 (Formules) : Donner la formule semi-développée des molécules suivantes :a) Méthanalb) Acide butanoïquec) Propan-2-ol
- Exercice 4 (Spectroscopie IR) : On analyse deux composés A et B. Le spectre IR de A montre une bande fine et très forte à 1715 cm⁻¹. Le spectre IR de B montre une bande large et forte vers 3350 cm⁻¹. Attribuer les familles Alcool et Cétone aux composés A et B.
Partie 6 : Corrections Détaillées
Correction Exercice 1 (Groupes et Familles)
a) CH₃–CH(OH)–CH₃ : Groupe caractéristique –OH (Hydroxyle). Famille : Alcool.b) CH₃–CH₂–CO–CH₃ : Groupe caractéristique >C=O (Carbonyle) en milieu de chaîne. Famille : Cétone.c) HCOOH : Groupe caractéristique –COOH (Carboxyle). Famille : Acide Carboxylique.
Correction Exercice 2 (Nomenclature)
a) CH₃–CH(OH)–CH₃ : Chaîne principale à 3 carbones (Prop-). Groupe -OH (Alcool, -ol). Il faut numéroter pour donner le plus petit indice au C portant le -OH. Dans les deux sens, il est sur le C n°2. Nom : Propan-2-ol.b) CH₃–CH₂–CO–CH₃ : Chaîne principale à 4 carbones (But-). Groupe >C=O (Cétone, -one). Il faut numéroter pour donner le plus petit indice au C du C=O. Sens gauche->droite : C n°3. Sens droite->gauche : C n°2. On choisit 2. Nom : Butan-2-one.c) HCOOH : Chaîne principale à 1 carbone (Méth-). Groupe -COOH (Acide, -oïque). Le C du COOH est forcément le n°1. Nom : Acide méthanoïque.
Correction Exercice 3 (Formules)
a) Méthanal : Méth- (1 C). -al (Aldéhyde, -CHO). Le groupe -CHO contient déjà le carbone. Formule : HCHO.b) Acide butanoïque : But- (4 C). Acide …-oïque (-COOH). Le groupe -COOH est en bout de chaîne (C n°1). Il reste 3 C à mettre. Formule : CH₃–CH₂–CH₂–COOH.c) Propan-2-ol : Prop- (3 C). -ol (Alcool, -OH). -2- indique que le -OH est sur le carbone n°2. Formule : CH₃–CH(OH)–CH₃.
Correction Exercice 4 (Spectroscopie IR)
Composé A : Bande fine et très forte à 1715 cm⁻¹. C’est caractéristique de la liaison C=O (groupe carbonyle). Parmi Alcool et Cétone, c’est la Cétone qui possède un C=O.Composé B : Bande large et forte vers 3350 cm⁻¹. C’est caractéristique de la liaison O–H d’un alcool (ou d’un acide carboxylique, mais cette option n’est pas proposée ici). Donc B est l’Alcool.Attribution : A = Cétone, B = Alcool.
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